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致癌物質(zhì)亞硝胺產(chǎn)生于食物中天然含有的胺類與加工肉制品中亞硝酸鹽的化學(xué)反應(yīng)。
R2NH (胺) + NaNO2 (亞硝酸鈉) → R2N-N=O (亞硝胺)
在酸性環(huán)境(例如胃液)中火加熱條件(例如烹飪過程)下,亞硝胺可以形成重氮鹽。
R2N-N=O (亞硝胺) + (酸性環(huán)境或加熱條件) → R-N2+ (重氮鹽)
特定的亞硝胺類化合物,例如N-亞硝胺 [19] 和N-亞硝基四氫吡咯[20] 可以產(chǎn)生碳正離子與細胞中的生物親核試劑發(fā)生反應(yīng)(例如DNA或酶)。
R-N2+ (重氮鹽) → R+ (碳正離子) + N2 (離去基團) + :Nu (生物親核試劑) → R-Nu
一旦這樣的親核取代發(fā)生在一個生物大分子上的關(guān)鍵部位,就可能破壞細胞的正常功能,導(dǎo)致細胞癌變或細胞凋亡。